In der charmanten Stadt Stars Hollow, Connecticut, lebend, haben Lorelai und Rory Gilmore eine Mutter-Tochter-Beziehung, von der die meisten Menschen nur träumen.
Nachdem sie ihr Mann verlassen hat und ihre Tochter auf dem College ist, kehrt Liza Miller im Alter von 40+ auf den Jobmarkt zurück. Allerdings will niemand eine so „alte“ Berufseinsteigerin anwerben. Nach einer Verwechslung beginnt Liza sich mit Hilfe ihrer Freundin Maggie als 26-jährige auszugeben. So erhält sie einen Job in der PR-Firma von Diana wo die „gleich alte“ Kelsey ihre Kollegin ist.
Mit der Karriere der Schauspielerin Cybill Sheridan (Cybill Shepherd) geht es auf und ab. Sie bekommt keine guten Rollen mehr und verdient ihr Geld jetzt mit Werbespots und Minirollen. Aber auch privat hat Cybill einige Probleme: Sie ist zweimal geschieden, ihr Ex-Mann, der Buchautor Ira (Alan Rosenberg) hofft immer noch, dass Cybill zu ihm zurückkommt, und ihr anderer Ex-Ehemann Jeff (Tom Wopat), der als Stuntman arbeitet, hat sich einen Platz in ihrem Wohnzimmer auf dem Sofa gesichert. Sie hat von jedem der beiden eine Tochter: Zoey (Alicia Witt), die noch zu Hause wohnt, und Rachel (Dedee Pfeiffer), die schon verheiratet ist und Cybill zur Großmutter macht. Mit ihrer besten Freundin Maryann (Christine Baranski), auch geschieden und steinreich, teilt sie die guten und schlechten Erfahrungen des Lebens, und meistert die Schwierigkeiten ihrer Karriere.
Edina Monsoon und ihre beste Freundin Patsy sind erfolgreich in der Modebranche tätig, glänzen ansonsten jedoch mit absoluter Ahnungslosigkeit. Ihre Freizeit verbringen sie ausschließlich mit den wichtigen Dingen des Lebens: Koks, Champagner, Partys, Klamotten. Nebenbei versuchen sie, Edinas aufrechte Tochter zu mehr Stilbewusstsein und Verdorbenheit zu bekehren.