Simon Roberts ist der Chef einer erfolgreichen Werbeagentur in Chicago. Der exzentrische Selbstdarsteller verspricht seinen Kunden jedoch meist mehr als er liefern kann – sehr zum Leidwesen seiner vernunftbetonten Tochter Sydney. Als Geschäftspartnerin kümmert sie sich darum, dass die versprochenen Projekte realisiert werden. Das Team ergänzen der neurotische Artdirector Andrew, Womanizer Zach und die attraktive Assistentin Lauren.
Eine Zufallsbegegnung erinnert zwei Mittdreißiger an das Jahr 1998, als für sie die Teenie-Zeit begann und das Internet ihr Leben für immer veränderte.
Fiona Wallice ist eine Therapeutin, die versucht per Internet-Therapie in kürzerer Zeit bessere Resultate bei ihren Patienten zu erreichen, als es ihre Kollegen auf die herkömmliche Art und Weise tun. Dabei ist Fiona durchaus unberechenbar und egozentrisch.
Charlie ist ein recht wohlhabender Junggeselle mit einem Haus am Strand und einem Jaguar in der Garage. Nachdem sich sein Bruder Alan hat scheiden lassen zieht er mit seinem Sohn bei Onkel Charlie ein. Ganz klar, dass dessen "Malibu Lifestyle" nun völlig durcheinander kommt. Nach einigen Anfangsschwierigkeiten läuft der Alltag in der Männer-WG eigentlich ganz gut, wären da nicht die ständigen Kontrollbesuche ihrer Mutter Evelyn. Außerdem versucht Nachbarin Rose alles, um nur in der Nähe von Charlie sein zu können.