Jacqueline ‚Jack‘ Barrett flieht nach New York, nachdem sie vor dem Traualtar erfahren musste, dass ihr Bräutigam sie mit der Brautjungfer betrogen hat. Sie findet Unterkunft bei ihrer Freundin Audrey. In Audreys Haus trifft sie zufällig auf Jill, der überlegt, mit seiner Freundin Elisa zusammenzuziehen. Doch Jack hinterlässt einen bleibenden Eindruck bei Jill.
Ted Mosby erzählt seinem Sohn und seiner Tochter von den Ereignissen, die dazu geführt haben, dass er ihre Mutter getroffen hat.