Playboy-Häschen Shelley wird kurzfristig aus der Playboy-Villa rausgeworfen und gerät bei der Suche nach einer neuen Bleibe an eine Studenten-Schwesternschaft. Die Mädels suchen dringend nach neuen Mitgliedern, denn es droht ihre Auflösung. Shelley macht sich schnell nützlich, indem sie die Mädels über Makeup und Männer aufklärt und erfährt dabei, was es bedeutet, ein Individuum zu sein.
Drei junge Frauen wollen unbedingt Mitglied einer der elitärsten Verbindungen auf dem Campus werden. Stephanie fordert die hoffnungsvollen Mädchen auf, die schrecklichste Geschichte zu erzählen, die sie sich überhaupt nur vorstellen können. Die erste Geschichte ist „Dollface“, in der eine Frau eine antike Puppe geschenkt bekommt, aber sicher ist, dass diese sie töten will. Die zweite ist „Crimson Echo“, in der sich eine ehemals erfolgreiche Schauspielerin in billigen europäischen Horrorfilmen verdingen muss. Bei ihrer Ankunft am Set wird sie unter Drogen gesetzt und mit ihrer größten Angst konfrontiert. Die dritte Geschichte heißt „Prank Call“ und zeigt, wie ein Scherzanruf schiefgehen kann, als drei Mädchen sich mit einem Killer anlegen.
Drei Frauen erzählen ihre Erlebnisse als Playboy-Model: Studentin Abigail Stewart (Amanda Peterson), Hausfrau Meredith Lanahan (Lynda Carter) und Börsenmaklerin Janet Janeway (Michele Green).
Diese faszinierende Doku-Serie begleitet Hugh Hefner, den charismatischen Gründer des Playboy-Magazins, durch sein Leben und zeigt, welchen Einfluss er auf kulturelle Entwicklungen hatte. Unterstützt durch bisher nie gesehene Aufnahmen aus seinem Privatarchiv erzählt sie die fesselnde Geschichte des Mannes hinter den Häschen aus seiner eigenen Perspektive.
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