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Tessa Young ist ein braves Mädchen, wie es im Buche steht. Klug, wohlerzogen und mit klaren Plänen für die Zukunft. Als sie ans College kommt, lernt sie den Bad Boy Hardin Scott kennen, der sie wie magisch anzieht. Düster, unverschämt, unberechenbar und verdammt sexy – er verkörpert all das, was sie nicht sein will. Hals über Kopf verliebt sie sich und je mehr sie ihm verfällt, desto mehr wird ihr klar: Sie wird selbst nie wieder die sein, die sie einmal sein wollte.

Dallas (Siena Agudong) steht vor ihrem Abschlussjahr und verfolgt ihr Ziel mit voller Entschlossenheit: ein Tanzstipendium an einer renommierten Kunsthochschule in Los Angeles. Ablenkung kann sie sich nicht leisten - vor allem nicht in Form von Drayton (Noah Beck), dem selbstbewussten Quarterback, der überall für Aufsehen sorgt. Doch so sehr sie sich auf ihre Zukunft konzentrieren will, umso schwieriger wird es, den Gedanken an ihn beiseitezuschieben.

Gerade als Tessa die größte Entscheidung ihres Lebens trifft, ändert sich alles. Die einzige Person, auf die sie sich verlassen kann, ist Hardin. Enthüllungen über ihre Familien stellen jedoch bald alles, was sie bisher wussten, in Frage und erschweren ihre hart erkämpfte gemeinsame Zukunft.

Nachdem Hardin sie sehr verletzt hat, beschloss Tessa, die Beziehung mit ihm zu beenden. Lange Zeit wurde ihr die Wahrheit über ihn vorenthalten, nun, da sie davon weiß, fühlt sie sich hintergangen und gedemütigt. Nach den Ereignissen will sie einfach nur noch zurück in ihr altes Leben, dem Leben, was sie vor Hardin geführt hat. Als sie ihr Traum-Praktikum bei der Vance Publishing Company bekommt, scheint der erste Schritt geglückt. Dort erregt sie die Aufmerksamkeit ihres neuen Kollegen Trevor, der genau die Art Mann ist, mit dem Tessa eigentlich zusammen sein sollte...

Als eine schockierende Wahrheit über die Familien eines Paares ans Licht kommt, entdecken die beiden Liebenden, dass sie sich gar nicht so sehr voneinander unterscheiden. Tessa ist nicht mehr das süße, einfache, gute Mädchen, das sie war, als sie Hardin traf – genauso wenig wie er der grausame, launische Junge ist, in den sie sich so sehr verliebt hat.

Hardin (Hero Fiennes Tiffin) hat immer noch damit zu kämpfen, die Ereignisse aus seiner Vergangenheit zu verarbeiten. Nach wie vor leidet er unter der Trennung von Tessa (Josephine Langford), was sich nun auch auf seine Karriere auswirkt: Aufgrund einer Schreibblockade schafft er es nicht, sein Buch fertigzustellen. Ein Trip nach Portugal soll ihn auf andere Gedanken und wieder auf Spur bringen. Während er in Lissabon auf seine alte Liebe Nathalie (Mimi Keene) trifft, trauert er allerdings nach wie vor Tessa nach – bis er schließlich zu einer wichtigen Erkenntnis kommt, die sein zukünftiges (Liebes-)Leben für immer beeinflussen wird. Denn wenn er eine ernsthafte Bindung eingehen will, muss er sich erst einmal ändern.

Zoey Miller (Josephine Langford) ist eine superschlaue Oberstufenschülerin, die sich nicht für die romantische Liebe interessiert. Als Zack, der beliebteste Junge der Schule, an Amnesie leidet und Zoey mit seiner Freundin verwechselt, wird ihr Leben auf den Kopf gestellt.

Nach einer exzessiven Nacht in Las Vegas wachen Abby (Virginia Gardner) und Travis (Dylan Sprouse) in einer Luxus-Suite auf. Sie können sich beim besten Willen nicht mehr daran erinnern, was passiert ist. Offensichtlich haben sie im Casino den Jackpot gewonnen und im Rausch der Nacht geheiratet! Mit ihren besten Freunden America (Libe Barer) und Shepley (Austin North) im Schlepptau fliegen sie nach Mexiko, um dort wild-romantische Flitterwochen zu genießen. Doch das Chaos verfolgt "Trabby" auch im tropischen Paradies: Gibt es ein Happy End oder steht ihnen ein weiteres Desaster bevor?